ORGANİK KİMYA
Esas olarak karbon (C) bileşikleri diyebiliriz ama çoğunlukla yalnız değil karbon, yanında oksijen (O) var; hidrojen (H) var; nitrojen (azot) (N) var. Liste uzar gider. Sonuçta kısaca, karbonun bu elementlerle yaptığı bileşiklere verilen genel isim. Günlük hayatta kullandığımız şeylerin büyük bir yüzdesi organik moleküllerden oluşuyor. Başlayalım. Sabah kalktık. Tuvalete gittik. İşimizi hallettik. Ne yaptık, elimizi yıkadık. Neyle? Sabunla. Uğurcum durdur burada. Sabun deyip geçme. Uzun karbon zincirli karboksilik asitlerin değişik tuzlarından elde ediliyor bin yıllar boyunca. Uzun karbon zincirli karboksilik asitlerde ne oluyor? Yağ asidi diyoruz bunlara çünkü, bunların üç tanesi bildiğimiz gliserin ile birleştiğinde yediğimiz, yemek yaptığımız yağı oluşturuyor. Zaten, sabun eldesi de bunun tersi işlemi ile gerçekleştiriliyor. Günümüze dönelim. Sabunların içinde bir çok katkı maddesi, boyar madde, parfüm, nemlendirici madde, koruyucu madde. Bunların hepsi de farklı farklı organik bileşikler. Tuvaletten çıktık. Karnımız zil çalıyor. Kahvaltı zamanı. Ne yiyoruz. Peynir, süt, yumurta, ekmek. Bunların içlerinde vücudumuzun besin olarak kullandığı, protein, yağ, karbonhidratlar vitaminler mevcut. Karbonhidrat dedik, burada durdur Uğurcum. Hepimiz sıklıkla duyarız bunu. Karbonhidratlı bileşikler kilo yapar vs. diye. Karbonhidrat aslında bir çok şeker molekülünün bir araya gelip oluşturduğu yapıdan başkası değil. Nişastayı biliyoruz. O da aynı. Hepsi de şekerin, daha bilimsel adıyla sakkaritlerin farklı farklı bir araya gelmesiyle oluşan organik moleküller. En ünlü sakkarit ise glikoz.
Kahvaltı bitti. Okula gitme zamanı. Neyle, otobüs ya da otomobille. Araba diyelim bir kısaca. Arabaları çalıştıran benzin ise, 8 karbonlu bir hidrokarbon karışımıdır. Karışımdaki maddelerin oranı ise benzinin süper ya da normal olmasını belirler.
Okula geldik, derse geç kalmışız. Hemen defterimizi açtık. burada duralım Uğurcum. Defter, yani kağıt. İlginç bir akrabalık vardır aslında kağıt ile nişasta arasında. Kağıt selüloz denen hammaddeden yapılır. Ağaçlarda, yapraklarda bulunur. Nişasta ve selüloz, her ikisi de aslında binlerce glikozun bir araya gelmesiyle oluşmaktadır ama tek farkı, iki glikoz arasında oluşan bağın farklılığı. Ve vücudumuzdaki enzimler, nişastakda ki glikozları koparabilirken, maalesef selülozdakileri koparamıyor, yani sindiremiyoruz.
Hoca derste tepegöz ile bir şeyler gösteriyor. Ne ile gösteriyor, asetat dediğimiz şeffaf kağıtlarla. burada durduk Uğurcum. Asetatın yapısı da aslında selülozdur ama selüloz moleküllerindeki hidroksi gruplarına asetil grubu bağlanmıştır. Bu yüzden genel ismi asetat olarak kalmıştır. Teknik ismi, İngilizce tranperancy, Türkçe ise saydam ya da şeffaf kağıttır.
Organik Kimya ismini "organicus"tan almakta olup ifade ettiği anlam bizzat organlı sistemlerden esinlendirilmiştir. 1828 yılında Friedrich Wohler'in üreyi sentezlemesine kadar sadece canlı organizmaların organik molekülleri sentezleyebileceği düşünüldüğü göz önüne alınırsa bu isim aslında hiç de anlamsız gelmemektedir.
Karbon Kimyası tanımı günümüzde organik kimya için çok yetersiz kalsa bile organik kimyanın temelinin karbon'a dayandığını ve karbon-karbon bağının en önemli yapıtaşı olduğunu göz önüne alırsak bu tanımın gayet yerinde olduğunu fark edebiliriz umarım.
Organik Kimyanın çalışma alanı için "karbon içeren her kimyasal değişim" dersek hiç de büyük konuşmuş olmayız.
Organik Kimyanın değerini ve kapsama alanını her geçen gün arttıracağını ise canlılarla (yaşayan organizmalarla) ilgili olduğundan ve onlar yaşadıkça -yine onlar için- hep yaşamak zorunda olduğundan anlayabiliriz
Neden fenol siklohekzanolden daha asidiktir?
Bu arada sunu da hatırlatmadan edemeyeceğim, Düzeyleme etkisinden (Leveling effect) ötürü, bileşiklerin asitlikleri ve bazlıkları bulundukları çözücü ortamına göre değişirler. Bu yüzden karsılaştırma yaparken ayni çözücü içerisindeki asitlik ya da bazlık değerlerinin alınması gerekir. Burada, fenolün ve siklohekzanolün sudaki asitlik değerlerini karsılaştıracak olursak, fenolün milyar kat (107) daha asidik olduğu görülüyor. Bu korkunç ! farkın nedenini inceleyelim biraz.
Akla gelen ilk cevap, bu sorunun oldukça basit olduğu ve bunun fenolün hidrojen vermiş halindeki fazla elektronların oksijenin üzerinden rezonans etkisiyle aromatik halka üzerine dağılmasından ötürü daha kararlı hale gedmesinden dolayı olduğudur. Biraz dağınık oldu gibi, toparlayayım. Söyle ki fenolün hidrojen verdikten sonraki halindeki oksijenin üzerindeki eksi yükün aromatik halka üzerinde dağılmasını gösteren 2-3 rezonans yapısı yazmak, çizmek mümkün, aşağıda görüldüğü gibi.
Ve de bilindiği gibi, delokalize olan yüklerin lokal olarak kalanlara göre daha kararlı olduğu bilinmekte. Siklohekzanol'ün de böyle bir sansı olmadığı için fenol hidrojen vermeye daha yatkındır ve daha asidiktir denilebilir.
Ama bu açıklama acaba ne kadar doğru?
Asetonun sudaki pKa'si yaklaşık 19'dur. Yani fenolün asitliği ile karsılaştırmak bile mümkün değil. Ama burada etkili olan iki denge olduğunu da unutmamak gerek. Bunlardan biri ketonun enol hali, diğeri de bu enol halinin hidrojen kaybetmiş hali. Bu iki dengeye ayrı ayrı değerlendirecek olursak :
Yani aslında asetonun asitliğini engelleyen denge, keto-enol dengesi. Asetonun enol halinin asitliği ile fenolü karşılaştırıldığında görülüyor ki hemen hemen ayni asitliğe sahipler. Bu durum aslında epey şaşırtıcı. Koskoca fenolün rezonans etkisi varken, asetonun enol hali, fenol ile asitlik konusunda yarışabiliyor. Buradan ilk açıklamanın doğru olmadığını yani fenolün siklohekzanol'e göre daha asidik olmasının nedeninin geniş bir rezonans etkisinin olmadığını söyleyebiliriz.
Peki o zaman nedeni nedir?
Burada genelin dışında rezonans etkisinden ziyade, indüktif etki daha baskındır.Asitliklerin kıyaslandığı moleküllerdeki oksijen atomlarına bakıldığında, fenol ile asetonun enol halindeki oksijenler sp2 hibriti yapmış karbonlara bağlı iken, siklohekzanol sp3 hibritine sahip bir karbona bağlı. Ve de karbon atomunda, hibritteki s karakteri arttıkça karbonun elektronegatifliği artmaktadır. Ayrıca genel olarak X-OH yapısına sahip asitlerde X grubunun elektronegatifliği ile pKa arasında doğrusal bir ilişki olduğu bilinmektedir. sp2 hibriti yapmış karbonun elektronegatifliği için yaklaşık 2,75 gibi bir değer hesaplandığından, bu değer bu doğrusal ilişkide yerine konduğunda ya da grafiksel olarak bakıldığında, fenol ile asetonun enol hallerinin asitlik değeri olan yaklaşık pKa = 10 değerini verdiği görülmektedir.
Bütün bu sonuçlardan yola çıkarsak, fenolün, siklohekzanol'den daha asidik olmasının nedeni rezonans etkisinden ziyade, fenoldeki oksijenin çift bağ karbonuna yani sp2 hibritine sahip bir karbona bağlı olmasından ve bu karbonun da sp3 hibriti yapmış bir karbona göre daha elektronegatif olmasından dolayı,daha kuvvetli bir indüktif etki'ye sahip olmasıdır.
Bir maddenin organik olup olmadığını nasıl tespit edersiniz?
Karbon elementinin bileşikleri organik bileşikler olarak adlandırılır. Çünkü karbon bileşiklerinin temel kaynağı canlı organizmalardır. Organik bileşiklerde temel element karbondur. Organik bileşik yakıldığında oluşan CO2'nin kireçli suyu bulandırılması ile karbonun varlığı tespit edilir. Organik bileşiklerde karbon elementinin yanısıra çoğunlukla oksijen, hidrojen ve azot bulunur. Organik madde tüp içinde yakıldığında tüpün kenarında oluşan su buharı ile hidrojen ve oksijen elementinin varlığı tespit edilir.Organik madde NaOH ile birlikte tüp içinde şiddetlice ısıtıldığında tüpün ağzına konulan kırmızı turnusol kağıdının rengi oluşacak olan NH3?ten olayı mavi renk alır. Kırmızı turnusol kağıdının maviye çevrilmesi bazların karakteristik reaksiyonudur.
Hidrokarbonlar Haberleri dinlerken (Grizu Patlaması) olduğunu duydunuz. olayı nasıl açıklarsınız? Metan en basit alkan olup bu grubun ilk üyesidir. Oksijensiz ortamda bakterilerin organik maddeleri bozunmaya uğramaları sonucu oluşur. Bu nedenle petrol yataklarında ve TAŞ kömürü ocaklarında, bataklıklarda doğal olarak metan gazı bulunur.Metanın hava ile hacimce % 5 -15 oranındaki karışımına(Grizu Gazı)denir. TAŞ kömürü ocaklarında grizu gazının varlığı Dava emniyet lambaları ile anlaşılır. Elinizde plaka halindeki demir levhalardan bir parça kesmek istiyorsunuz. Ne yaparsınız? Asetilen alkinlerin ilk üyesidir. Saf olarak saklanması çok tehlikedir. Patlar. Çelik şişelerde Aseton eriyik halinde saklanır. Asetilende karbon oranı yüksek olduğundan (24/26) çok isli bir alev ile yanar. Bol hava ile yakılırsa parlak bir alev şeklinde yanar. Asetilen saf oksijen ile yakılacak olursa alevin sıcaklığı 3500 0C bulur. Bu nedenle kaynakçılıkta ve deri kesmede kullanılır. Bileşimlerinde yalnız karbon ve hidrojen elementi bulunan bileşiklere hidrokarbonlar denir.
Hidrokarbonlar
1. Alifatik Hidrokarbonlar ve Aromatik Hidrokarbonlar olmak üzere iki temel gruba ayrılır.
2. Alifatik hidrokarbonlar da zincirli (düz ve dallanmış) ya da halkaılı olabilir.
3. Hidrokarbonların sınıflandırılması Kapalı Formül,Açık Formül ve Yapı Formülü Fonksiyonel Grup
4. Alkanlar
5. Alkenler
6. Alkinler
7. Arenler (Aromatik Hidrokarbonlar)
